Il existe quelques proxies gratuits pour Windows, on en distingue deux types:
Le proxy filtrant, qui analyse le flux entrant pour appliquer des filtres que l’utilisateur aura éventuellement configuré.
Le proxy cachant, qui stocke les données en provenance du net sur le disque dur, ainsi en allant sur une page déjà visitée, le proxy la chargera via le disque au lieu d’internet, garantissant un accès instantanné.
Le proxy filtrant le plus efficace est sans aucun doute Privoxy.
Il est capable de filtrer les pages web pour supprimer les pubs, le code malicieux, autoriser ou non les cookies,  d’empêcher les sites de « voir » d’ou vous venez, etc…
Si ce logiciel fonctionne avec tous les navigateurs, en revanche l’interface web qui sert à le configurer bugue sous Internet Explorer, il faudra donc utiliser Firefox ou Opera pour ce faire.
Il faudra se plonger dans la doc et les fichiers de configuration pour obtenir de bons résultats. Il mérite vraiment que l’on s’y attarde.
Le proxy cachant le plus célèbre est sans aucun doute Squid, issu du monde linux ou il est très répandu, une version Windows existe sous le nom de SquidNT.
Simple d’installation et de configuration, il peut être utilisé en local ou pour filtrer tout un réseau. L’avantage est qu’il ne nécessite pas d’être installé sur un serveur pour celà.
On peut même, pour ceux que le RTFM ne rebute pas, bloquer la navigation par plage horaire, par utilisateur (peut s’intégrer à active directory), par Ip, etc…
Freeproxy est étonnant pour un proxy gratuit: Filtrage d’url, authentification utilisateur, local port binding, etc… Un nombre d’options considérable, très bien documenté, mais en anglais.

Pour terminer, un programme dont je suis l’auteur: Privosquid, que l’on trouve encore sur certains sites de téléchargement ( chez Commentcamarche par ex.). C’est une interface qui utilise conjointement Squid et Privoxy, ce dernier étant déjà configuré. Efficace pour se débarasser des pubs, des popups, etc…il fait aussi office de contrôle parental. A utiliser pour tester…
Hélas, n’étant pas développeur, j’ai du abandonner ce projet, n’ayant pu trouver quelqu’un pour m’aider à mettre au point Privosquid 2.
Pour ceux qui passent d’un proxy à un autre, ProxyServer permet de faire ça à la volée.

Tout d’abord, balayons une idée reçue: Il est impossible d’être totalement anonyme sur internet, on peut limiter ses traces certes, mais il y a des limites.
Quand votre pc se connecte à internet, il lui faut une adresse IP, cette adresse est donnée par votre fournisseur d’accès internet: lui sait toujours qui vous êtes. Si un système de filtrage est mis en place niveau fournisseur, vous aurez beau essayer toutes les méthodes, vous ne serez jamais anonyme.
Maintenant, il peut s’avérer désagréable d’être suivi à la trace par les sites internet que vous visitez, ou que chaque recherche effectuée via Google soit mémorisée par le célèbre moteur de recherche.
Pour contrer ceci, il existe plusieurs solutions, toutes font appel à ce que l’on nomme un proxy. Le proxy est une adresse ou un serveur distant sur lequel toutes vos requêtes internet vont être redirigées, ainsi les seules traces de connexion enregistrées seront celles de ce proxy, et non celles de votre Pc.
La méthode la plus simple pour utiliser un proxy est d’aller sur les sites qui proposent ce service: Pas d’installation de logiciel, vous soumettez vos recherches ou vos URLs directement: Aucune info personnelle enregistrée, votre anonymat est respecté.
Quelques sites pour surfer anonyme (il en existe une pléthore):
http://www.surferanonymement.com/
http://www.secuser.com/outils/surfanonyme.htm
http://www.naviguer.ca

L’autre solution est d’utiliser un logiciel comme Tor qui va effectuer un chaînage de proxy.
Deux versions sont disponibles: « Zero installation tout en un » qui s’installe sur une clé USB et qui est préconfiguré pour Mozilla Firefox, l’autre est la version classique pour windows « Installation tout en un« .

Il existe également une version de Google modifiée: Scroogle !
Toutes les recherches effectuées via Scroogle seront bien enregistrées par Google mais via l’adresse du site Scroogle, votre requête est donc anonyme pour Google.

Toute médaille ayant son revers, naviguer sécurisé signifie aussi naviguer plus lentement: l’anonymat a un prix !

Un site très bien détaillé avec de la documentation, des liens pour surfer anonymement, des messageries sécurisées, etc…:  http://www.anonymat.org